首次「臺南市街頭藝人展演工作坊」5月19日於臺南市勞工育樂中心1樓大會議廳開跑，邀請在國內外擁有豐富表演經驗的街頭表演者擔任講師，傳授面對觀眾的技巧與秘訣，並示範演出如何在街頭吸睛。「臺南市街頭藝人展演工作坊」是臺南市街頭藝人審議制度變更為登記制的配套措施，未來每年都會舉辦，不僅讓街頭新秀在正式上街頭演出前有一個專業訓練的機會，更給予長期在街頭努力的藝術家有互相交流學習的空間。
首屆「臺南市街頭藝人展演工作坊」邀請包括前太陽馬戲團表演者陳星合、前雲門舞集舞者趙敦毅、人形島嶼團長陳志政、Coming True火舞團藝術總監與2017全國街頭表演大賽首獎得主蔡宏毅、楊世豪；以及街頭表演者楊元慶、小螺絲陳益銓、李彥宏、2017全國街頭表演大賽貳獎得主巴奇先生黃子倫；雞屎藤舞蹈劇場副藝術總監陳慧勻以及阿伯樂戲工場朱怡文導演等人擔任講師。現在致力推展雜耍文化的陳星合表示，他擔任過審議評審，知道街頭表演涉及許多層面，必須要能向警察局、衛生局、消防局等相關機關交代，但就算沒有考照制度，這些事本來就有相關法規管理，本來就是不能太吵、不能危害路人或侵占路權，不需要有考照制度，也可以約束這些行為。而「人型島嶼」團長陳志政曾兩度擔任台北市的評審委員，他則認為街頭藝人證就像餐飲丙級證照或者駕照，是考核基本的能力，但接下來要怎麼生存，就只能靠自己。
臺南市街頭藝人雖改採登記制，惟為強化街頭藝術專業性，市府要求申請者須於完成報名申請後應全程參與兩天共16小時的工作坊課程，此外實際表演時也仍要符合各場地管理單位的要求，讓街頭藝術擺脫官方審查的箝制、回歸藝術欣賞的市場機制。據此，表演者必須增強自身專業能力以因應市場考驗，倘若表演無法獲得觀眾肯定，自然就得不到成就感與打賞，終將遭到市場淘汰。